La capitale (et la seule ville) de Saaremaa est Kuressaare, qui était à l’origine un lieu de commerce.
La ville s'est développée autour du château épiscopal.
Les enceintes de la forteresse et les tours à canons ont été érigées plus d'un siècle après sa construction en 1260, et les douves, au XVIIe siècle seulement.
La plus élancée de ses 2 tours d'angle servait de dernier refuge en cas d'attaque.
Chaque été, les manifestations culturelles amènent des milliers de visiteurs à Saaremaa.
Sur un des murs, un mémorial rend hommage aux 90 personnes tuées dans le château par l'Armée rouge en 1941.
La statue la plus joviale se trouve presque au front de mer : elle représente un héros légendaire et sa femme transportant une barque remplie de poissons à la seule force de leurs bras.